UN-Bab 19 : Organik

 

Bab 19 : Organik

Pendahuluan Sejarah  Senyawa karbon 🡪 senyawa karbon Sifat khas atom carbon Ev = 4 Jari-jari atom relative kecil Membentuk ikatan kovalen dengan 4 tangan Dapat membentuk ikatan tunggal, rangkap dua, dan rangkap tiga, giant kovalen Sifat atom C berbeda bergantung posisi sehingga dikenal C1, C2, C3, dan C4 Dapat membentuk isomer Klasifikasi senyawa organic Zat organic dapat digolongkan sebagai senyawa alifatik (rantai terbuka) dan senyawa siklik (rantai tertutup)  Minyak bumi pengolahanya Minyak bumi terbentuk dari hasil lapukan zat organic yang berasal dari tumbuhan dan hewan jutaan tahun yang silam diolah secara destilasi bertingkat Daftar gugus fungsi Kelas kimiawi Gugus Rumus Rumus  struktural Awalan Akhiran Contoh Alkohol Hidroksil ROH hidroksi- -ol Metanol Aldehida Aldehida RCHO okso- -al Asetaldehida (Etanal) Alkana Alkil RH alkil- -ana Metana Alkena Alkenil R2C=CR2 alkenil- -ena Etilena (Etena) Alkuna Alkinil RC≡CR' alkinil- -una Asetiluna (Etuna) Amida Karboksamida RCONR2 karboksamido- -amida Asetamida (Etanamida) Asam karboksilat Karboksil RCOOH karboksi- asam -oat Asam asetat (Asam etanoat atau asam cuka) Eter Eter ROR' alkoksi- alkil alkil eter Dietil eter (Etoksi etana) Ester Ester RCOOR' alkil alkanoat Etil butirat (Etil butanoat) Haloalkana Halo RX halo- alkil halida Kloroetana (Etil klorida) Keton Keton RCOR' keto-, okso- -on Metil etil keton (Butanon) Alkana (parafin) CnH2n+2, R-H Bila rantai lurus : awalan n- Bila bercabang : Cari rantai terpanjang : INDUK Beri nomor  Susun dan gabung cabang secara alfabetik Etena (olefin) CnH2n, R2C=CR2 Penamaan mengikuti alkana tetapi akhiran ena/una Nomor ikatan rangkap supaya sekecil mungkin Alkuna (asetilena) CnH2n-2, RCΞCR,  Prinsip : bila nomor sama maka cabang besar dapat diprioritaskan, makin sederhana maka nama makin baik Senyawa fungsional  (punya GF) Penamaan senyawa fungsional mengikuti alkana, hanya saja akhiran disesuaikan dengan GF yang dimiliki, pelajari table diatas Bila ada lebih dari satu GF maka berlaku prioritas -COOH > -COOR>-CHO > -CO > -OH > -NH2 > C=C, CΞC, fenil > -R, -OR, -X, NO2 Gugus fungsi yang paling dominan menjadi induk, yang lain menjadi cabang. Nama diurutkan dari kasta yang rendah sampai kasta paling tinggi Isomer Isomer struktur Kerangka 🡪 RM sama tapi kerangka C beda Posisi 🡪 RM sama tapi posisi GF beda GF  🡪 RM sama, GF beda           Alcohol-eter CnH2n+2O           Aldehide-keton CnH2nO           Asam-ester CnH2nO2 Isomer ruang Geometri : cis-trans Optic : Punya C khiral/asimetri Dapat memutar cahaya polarisasi Reaksi  organic  utama Subtitusi  Ada ikatan yang diganti, terjadi pada senyawa jenuh dan aromatic CH4 + Cl2 🡪 CH3Cl + HCl Adisis  Ada ikatan rangkap yang diputus, terjadi pada alkena/alkuna H2C=CH2  +  H2  🡪 H3C-CH3 Eliminasi  Ada ikatan rangkap yang terbentuk CH2OH-CH3 🡪 H2C=CH2 + H2O Kondensasi  2 molekul besar bergabung menghasilkan molekul kecil seperti air 2CH3CH2OH 🡪 CH3-CH2-O-CH2-CH3 Redoks  Terjadi perubahan biloks CH3OH 🡪 HCOH Polimer-isasi  Penggabungan molekul kecil menjadi molekul besar/raksasa n H2C=CH2 🡪 [-H2C-CH2-]n

Reaksi identifikasi Alkena dan alkuna  Dapat menghilangkan warna coklat dari larutan Br2 Haloalkana  Akan menghasilkan endapan jika direaksikan dengan larutan HNO3 encer diikuti penambahan larutanAgNO3(aq) (AgCl =putih, AgBr = kream, AgI = kuning) Alkohol  Alkohol primer dan skunder dapat dioksidasi dengan KMnO4/H+ atau K2Cr2O7/H+ Dapat menghasilkan endapan kuning dengan penambahan I2/NaOH (tes Iodoform) Menghasilkan gas H2 jika direaksikan dengan logam Na Fenol  Menghasilkan kompleks berwarna ungu jika ditambahkan larutan FeCl3 Menghasilkan endapan putih jika direaksikan dengan larutan Br2 pada suhu ruang Menghasilkan gas H2 jika direaksikan dengan logam Na Aldehida dan keton  persamaan = - Bereaksi menghasilkan endapan orenge jika direaksikan dengan 2,4-DNPH,                      - Positif terhadap tes iodoform jika memiliki gugus CH3-CO-. perbedaan =  - Aldehida dapat dioksidasi dengan KMnO4/H+ atau K2Cr2O7/H+.                        - Aldehida dapat dioksidasi dengan pereaksi fehling dan tollens Asam karboksilat  Menghasilkan gas CO2 jika direaksikan dengan NaHCO3 atau Na2CO3 (walaupun fenol bersifat asam tapi fenol tidak bereaksi dengan NaHCO3 atau Na2CO3) Menghasilkan gas H2 jika direaksikan dengan logam Na.

Fraksi Minyak Bumi

Kegunaan Haloalkana Sebagai zat anastesi kloroform (CHCl3) awalnya digunakan sebagai anatesi, akan tetapi sekarang ditinggalkan karena menyebabkan kerusakan hati.  Siklopropana (C3H6) juga sempat digunakan sebagai anastesi  Halotan (CF3-CHClBr) bersifat toksik, tidak mudah terbakar dan lebih nyaman bagi pasien Kloroetana (C2H5Cl) digunakan sebagai anastesi lokal Antiseptik Iodoform digunakan sebagai antiseptik Pelarut CCl4 digunakan sebagai pelarut organik, akan tetapi kloroform dapat menyebabkan kerusakan hati, ginjal dan karsinogenik Bahan pemadam api CCl4 bersifat unreaktif sehingga dapat digunakan sebagai pemadam api, akan tetapi pada suhu tinggi dapat bereaksi dengan uap air menghasilkan fosgen (COCl2) yang sangat beracun Bromoklorodifluorometana (BFC) digunakam sebagai pemdam api tetapi dapat menyebabkan lubang ozon sehingga sudah dilarang. CFC atau Freon Freon-11 (CCl3F) dan freon-12(C2Cl2F2) digunakan sebagai cairan pendingin dan untuk propelan. CFC dapat menyebabkan lubang ozon karena dapat membebaskan atom Cl radikal yang mampu bereaksi dengan ozone Kini banyak ditemukan senyawa pendingin yang memiliki sifat lebih ramah lingkungan seperti HCFC-22 (CHFCl2) Insektisida DDT adalah insektisida yang kuat dan tahan lama, akan tetapi penggunannya telah dilarang sebab sifat DDT yang persisten di lingkungan dan merusak lingkungan

Kegunaan Alkohol Metanol digunakan sebagai pelarut organik dan campuran spirtus Etilen glikol digunakan sebagai zat antibeku pada radiator mobil, bahan baku serat dakron, dan pelarut Etanol digunakan sebagai bahan bakar, pelarut, disinfektan, minuman, dan banyak lainnya Gliserol digunakan sebagai pelembab pada lotion dan kosmetik, zat aditif pada obat-obatan dan bahan baku peledak.

Kegunaan Eter Dimetil eter digunakan sebagai pelarut MTBE digunakan sebagai zat aditif bensin

Kegunaan Aldehid dan keton Aseton = pelarut zat warna, membersihkan pewarna kuku Formalin (40% larutan formaldehida) untuk mengawetkan preparat biologi

Kegunaan Asam karboksilat Asam asetat digunakan untuk perasa makanan dan bahan baku pembuatan serat Asam oksalat digunakan dalam analisis kimia, menghilangkan karat, pembuatan zat warna Asam tartarardigunakan sebagai pengasam minuman, campuran permen dan baking powder Asam palmitat dan asam stearat digunakan dalam pembuatan sabun Asam adipat digunakan untuk membuat serat nilon Asam metanoat (asam formiat) digunakan dalam penyamakan kulit, penggumpalan lateks dan industri tekstil

Kegunaan Ester Senyawa ester banyak digunakan sebagai aroma etil formiat = Rum propil asetat = buah pir isopentil asetat = pisang n-oktil asetat = jeruk nipis etil butirat = nanas metil butirat = apel metil salisilat = sarsapanila Lilin (wax) digunakan dalam industri kosmetik

Kegunaan Benzena Kegunaan Turunan Benzena